在画坛，有“画黄山巨擎”之称的董寿平出身于诗书世家，董寿平高祖董霁堂为清中叶著名书法家，祖父董之焕为清翰林，以诗书著称于世。家学渊源深厚，加上董家收藏文物书画甚丰，在当时名闻海外。董寿平自幼受家庭影响，酷爱书画，刻苦自学。初画花卉后研山水，尤以画梅竹及黄山风景而著称于世，成为一代深有影响的画家、书法家、理论家和鉴赏家。沈尹默先生曾以“昔者北苑立标格”“思翁翰墨本多韵”“富春名字犹昭垂”将之与董源、董其昌和董邦达并提，足见他在近现代美术界的地位。他画黄山，不拘峰石的形似，追求山的整体性，以大气象之势取胜，直抒胸臆。使他笔下的山胜过山，这是董寿平的人品修养与作品高度统一的结晶。

他与同时代的其他书画家一样，与纸浆结缘深厚。纸浆博物馆收藏了他的两幅画和一幅评价纸浆的书法作品。两幅画都以他代表性的“寿平竹”呈现，其表现形式似与“扬州八怪”之一的郑板桥“竹石”相似，却又不似郑板桥画竹中隐有“清高坚贞中随心所欲，如枪似剑地针砭时弊”，而是将竹画的端庄，将传统技法的虚实、阴阳、浓淡处理到让人无法企及的高度，这可能是他人格、心胸和哲思的综合体现，他认为画竹是“将具象美与抽象美和谐统一的过程”，人与竹要达到物我两忘的境界。画家作画与文人作文一样，能将其心境通过艺术手法得心应手地表达出来，成为作者移情中理想中的作品自然有生命力。董寿平以此法画竹，便成为他人无法企及的“寿平竹”。此竹用笔用墨“无垂不缩，无往不收”，粗细疏密相统一，计白当黑，阴阳相协，一枝一叶都是他对“太极”和“唯物辩证法”的实践，也是他心中“竹”的思想表达。“寿平竹”中将人的高尚品格与四季清风率意高度融合，竹中有我，我中有竹，竹我两忘，竹人合一，竹虽小却能显现出大气磅礴。

董寿平的书法艺术既古朴苍劲，严谨庄重，又神采飞扬，飘逸超凡，极富个性，卓然超群于书法艺术之林，这与他深厚的功底是密切相关，启功先生称他的书法“笔笔都有其出处”。董寿平对写字乱象的现象也曾批评过“写行书和草书不能乱写，每一笔都要有根据”，他认为书法的个性和风格皆是以人的性情和学养为本的，“字者心画也”，书法表达个性和表达情感要依靠笔墨章法，更重要的是字内与字外功夫要结合，因此他推崇苏东坡所说 “退笔如山未足惜，读书万卷始通神。”

纸浆博物馆存有他的一幅书法作品，兼评当时的纸浆“此纸料佳而纤维不纯，在工艺上还应把纸浆洗得更净，浅墨痕外无白圈方好。”写的随意而随性，恰恰就是这样一种写法加上所写内容，形成了一种超然之风。董寿平在新中国成立后供职于北京荣宝斋，与各种好纸接触的多，对纸的理解也区别于其他书画家，估计他对纸浆的评价不限于这幅作品。在中国纸浆制造有限公司档案室里，有很多1950年代的客商手迹，以荣宝斋的居多。有些手迹字体间纵横捭阖，很有大家风范。据说他当时在荣宝斋就从事与文案相关的工作，估计这些往来信件就出自于先生之手。